Com humor e descrevendo factos históricos claros e objetivos, “O rapaz que queria aprender a olhar” faz um retrato contundente da ditadura salazarista. Não é nesse o mundo que esse rapaz quer viver, mundo de medo, com censura e guerra, reprimido e pobre. Além de ser um hino à Liberdade e uma homenagem aos milhares de presos pelo regime de Salazar apenas por exigirem a sua demissão ou por quererem fugir à miséria, este “olhar” de um adolescente leva-nos para um dos períodos mais polémicos da nossa história contemporânea.